徐峥扮演的男主角徐来陪伴家人来香港旅游，却偷偷计划与大学初恋约会，不料被“二逼青年”小舅子纠缠，造就了一条风波不断、惊心动魄的赴约之路，这是影片的大概内容。

笑点当然有，比如一个画油画的文艺青年去设计胸罩了，想避开妻子和初恋女友约会可身边却跟着小舅子，一路鸡飞狗跳，也逗得大家笑声此起彼伏。

他急匆匆地去赴约，却被不靠谱的小舅子恶作剧地套上了剧组拍戏的铁头盔，他想尽一切办法要脱下头罩，撞柱子、找开锁匠，为了保护曾和初恋共同完成的最后一幅画而阴差阳错地被黑帮追杀，最后被折腾得精疲力竭，他坐在路边突然说不想去赴约了，见一面真的就这么难么？他问天。可不见面，他的结怎么解，他无法再等下去，这么多年的倒插门生活他好像已经过了厌倦的阶段，他的生活如同一潭死水。

小舅子端着摄像机问他，你的梦想是什么，他说，我没有梦想。是啊，他有一个爱自己的妻子，一份可以让自己过得很好的产业，他何必再谈什么梦想。可当得到参观初恋画展的邀约时，他终于波动了，这是他20年等来的一次机会，他还是不愿放弃。

他那些一路上的所谓“囧”的情节我却怎么也笑不出来，我尝到的是苦涩，闻到的是无奈。这个敌不过命运的中年男人，他一直耿耿于怀当年那个未完成的吻，曾经的那段岁月如此难忘正是因为它是唯一，是最美好的，是不可替代的。他以为二十年来他忘不掉的是那一袭白裙，他以为他对妻子的只有接受和假装，可当他站到自己心结的面前，当两人唇间的距离似有还无，他最终还是吻不下去，他脑中浮现的却是他的妻子。他留恋的不过是一个男人无处安放的青春，是那段有魔力的岁月，而这么多年的夫妻生活，他对妻子的，不只是他以为的接受和假装，那个普通的、愿意默默地为他付出的傻女人已然成了他的一部分。

回过头来看他这一路的经历，我觉得特别有仪式感，因为到路的尽头他要完成的是一种交割，这种交割不是和某个人、某段时光一刀两断，而是要把心里深处的一颗顽强的石头给融化掉，这颗石头最初是从身体里长出来的，现在终于又成为自己身体的一部分。

值得一提的是片中插曲，伴随着整部电影的粤语歌曲串烧，仿佛把我们带回到香港电影的黄金时代，每一首配合着人物出场，情绪的升降起伏都恰到好处。《偏偏喜欢你》、《为你钟情》、《拒绝再玩》、《饿狼传说》、《上海滩》、《当年情》、《倩女幽魂》……直至最后听到《一生所爱》，有一种复杂的感动，想起至尊宝和紫霞仙子，星爷和朱茵，都是有缘无分无疾而终的感情，徐来和杨伊也是如此。那句“相亲竟不可接近”，用来形容带着铁头罩无法与杨伊相认的徐来，简直没有更合适的。

片中有一个镜头，徐来乘坐的出租车遇到堵车，原因是拍戏封路，司机师傅冒了一句“现在电脑特技这么发达，为什么还要封路，搞得这么麻烦”（大概是这个意思）。在二十年前，电脑特效还没有那么发达的时候，那一代电影人用最朴实的方式为我们呈现了最美的桥段，最精彩的情节，那个年代已然成了一个传说。对比如今的电影市场，不少人谈起当年那个百花争艳的时期而不胜唏嘘。这些大量的港元素无不隐隐地体现了导演对港片的情怀，所以《港囧》不会像《泰囧》那样带给人快餐式的爆笑，却有一种莫名的感动。